Losowanie drabinki Pucharu Polski odbyło się według nowych zasad. Najpierw rozlosowano cztery rozstawione zespoły, a następnie każdemu z klubów przyporządkowano numerek w drabince. Sosnowiczanie wylosowali numer 22 i na swojego rywala czekali aż do końca losowania, bo dopiero wtedy okazało się, że numer 21 trafił się krakowskiej Wiśle.

Mecze 1/16 finału Pucharu Polski zaplanowano na 16-17 sierpnia i wtedy do Sosnowca przyjedzie Wisła Kraków. "Biała Gwiazda" ma złe wspomnienia związane z pucharowymi meczami na Stadionie Ludowym. W lipcu 2009 ówcześny mistrz Polski podejmował w Sosnowcu Levadię Tallin w ramach II rundy eliminacji Ligi Mistrzów. Podopieczni Macieja Skorży zremisowali 1:1, a w rewanżu w Estonii przegrali i ponieśli jedną z największych klęsk w swojej pucharowej historii.

Przed rozpoczęciem rundy wiosennej sezonu 2012/2013 Wisła grała na Ludowym sparing z Zagłębiem i przegrała 1:2. Po raz ostatni oba zespoły w oficjalnych meczach zmierzyły się w sezonie 2007/2008. Wtedy doszło aż do czterech pojedynków sosnowiecko-krakowskich - dwóch w lidze i dwóch w Pucharze Ekstraklasy. Na Stadionie Ludowym Zagłębie poległo w meczu ligowym 1:3, a na Reymonta świętująca mistrzostwo Polski Wisła wygrała na zakończenie sezonu 4:0. W Pucharze Ekstraklasy oba spotkania rozegrano w Krakowie. Pierwszy mecz zakończył się remisem 1:1, a drugi zwycięstwem Wisły 2:0.

W przypadku wyeliminowania podopiecznych Franciszka Smudy Zagłębie 22 października (lub 5 listopada) zagra na Stadionie Ludowym ze zwycięzcą meczu pomiędzy Siarką Tarnobrzeg a Lechią Gdańsk. Gdy Zagłębie awansuje do ćwierćfinału (rywalem będzie jeden zespół z czwórki Stal Stalowa Wola, Śląsk Wrocław, Puszcza Niepołomice, Jagiellonia Białystok) pierwszy mecz (18-19 marca 2014) zagramy na wyjeździe, a rewanż (25-26 marca 2014) u siebie. Gdy uda nam się zawędrować do półfinału, w którym na drodze może stanąć Legia, pierwszy mecz (8-9 kwietnia 2014) odbędzie się w Sosnowcu, a rewanż (15-16 kwietnia 2014) na wyjeździe. Finał Pucharu Polski zaplanowano na 2 maja 2014 na Stadionie Narodowym.

Lewa połówka:
Piast Gliwice (1) - Zagłębie Lubin (2) 
Gryf Wejherowo (3) - GKS Tychy (4) 
Sandecja Nowy Sącz (5) - Flota Świnoujście (6) 
Ursus Warszawa (7) - Widzew Łódź (8) 
Arka Gdynia (10) - Ruch Chorzów (9) 
Korona Kielce (11) - Polonia Warszawa (12) wolny los
Olimpia Grudziądz (13) - Miedź Legnica (14) 
Termalica Bruk-Bet Nieciecza (15) - Lech Poznań (16) 


Prawa połówka:
Stal Stalowa Wola (18) - Śląsk Wrocław (17) 
Puszcza Niepołomice (19) - Jagiellonia Białystok (20) 
Zagłębie Sosnowiec (22) - Wisła Kraków (21) 
Siarka Tarnobrzeg (24) - Lechia Gdańsk (23) 
GKS Katowice (25) - Podbeskidzie Bielsko-Biała (26) 
Pogoń Szczecin (27) - Zawisza Bydgoszcz (28) 
GKS Bełchatów (30) - Górnik Zabrze (29) 
Rozwój Katowice (31) - Legia Warszawa (32)